Cả Justin Rose và Tommy Fleetwood đều không lọt vào Top 20 tại WGC-FedEx St.Jude Invitational khi chỉ xếp lần lượt ở vị trí 54 và 46 tại TPC Southwind. Điều này khiến cho họ tiếp tục gặp bất lợi trong cuộc đua giành tấm vé tham dự The Northern Trust – sự kiện đầu tiên trong chuỗi FedEx Cup Playoffs. Để được góp mặt trong chuỗi 3 giải đấu cuối mùa, người chơi cần đảm bảo có được 1 vị trí trong số 125 golfer có điểm số tốt nhất trên bảng xếp hạng FedEx Cup. Lúc này, vị trí của Justin Rose là 138 và Tommy Fleetwood là 136, trong quá khứ 2 golfer người Anh chưa từng bỏ lỡ bất cứ chuỗi giải đấu hạ màn nào của PGA Tour.
Với Justin Rose, anh đã từng vô địch FedEx Cup năm 2018 khi liên tục nằm trong Top 5 ở cả 3 sự kiện cuối cùng mùa giải. Nhưng 2 mùa giải gần đây Rose không có được phong độ cao, anh chỉ có 5 lần lọt vào top 10 trong số 29 giải đấu mình tham dự, trong đó không qua cắt 11 giải. Tại Wynham Champioship 2020, Justin Rose cũng không qua cắt loại sau 2 vòng đấu 73 – 67 gậy và anh sớm kết thúc mùa giải sau khi xếp hạng T25 ở The Northern Trust. Justin Rose mới nhận được tin vui khi cuối tháng này anh sẽ trở thành golfer thứ 24 được vinh danh nhận giải thưởng Payne Stewart của PGA Tour vì những đóng góp từ thiện, cũng như tinh thần thi đấu của anh. Điều này hi vọng sẽ là động lực để anh chơi tốt trong tuần này tại Sedgefield Country Club và anh cần kết thúc Wynham Championship ở vị trí thứ 10 để được có mặt tại Liberty National Golf Club tuần sau.
Với Tommy Fleetwood, anh đang trải qua 1 mùa giải với sự sụt giảm phong độ lớn. Điều này thể hiện rõ qua những thông số thi đấu của anh, chỉ số Strokes Gained: Off-the-Tee của Flettwood đã giảm từ vị trí thứ 24 xuống 153, khoảng cách phát bóng trung bình của anh giảm 7,2 yard so với mùa giải trước. Điều này một phần khiến anh chỉ có 2 lần lọt vào Top 10 và miss cut 4 lần sau 17 giải đấu. Vị trí thứ 11 tại Wynham Championship sẽ giúp anh kéo dài thêm mùa giải của mình trên PGA Tour.